St. Dionys
Erster Chorneubau
Zu Beginn des 13. Jahrhunderts, als Esslingen Freie Reichsstadt wurde, setzten umfangreiche Neubaumaßnahmen ein. Zuerst legte man den Chorbereich der Vitaliskirche nieder, um einen neuen Chor zu errichten, das Kirchenschiff blieb vorerst bestehen. Dazu musste die Krypta der älteren Kirche aufgegeben werden. Es entstand ein innen halbrunder, im Außenbau rechteckig ummantelter Chor.
Die neue Kirche sollte zwei Chorflankentürme erhalten, von denen nur der heute noch stehende Südturm gebaut wurde. Der Ausbau bestand aus einer Apsis, deren Grundrissarchitektur nach dem Vorbild des Wormser und Straßburger Doms gestaltet war. Von den beiden geplanten Nebenkapellen mit Apsis wurde nur die südliche ausgeführt.
Zweiter Chorneubau
Kurze Zeit später wurde der erste Chor der Dionyskirche ebenfalls abgebrochen. An seine Stelle trat ein moderner Polygonalchor, wie er zeitgleich auch z. B. in Freiburg im Breisgau und Gelnhausen entstand.
Neues Langhaus
Auch ein neues Langhaus wurde errichtet. Nach dessen Fertigstellung fasste man offenbar den Plan, einen Westturm anzufügen. Diese Absicht ließ man jedoch bald nach Legen der Fundamente fallen, jedenfalls deutet der archäologische Befund an, dass der Bau stecken blieb und nicht weiterverfolgt wurde. Vermutlich hätte der Turm etwa den Aufbau des Freiburger Münsterturms besessen.
Dritter Chorneubau
Bis zum Jahre 1297, wie sich aus dendrochronologischen Untersuchungen ergibt, wurde der dritte im 13. Jahrhundert errichtete Chor fertig gestellt. Er übertrifft seinen Vorgänger durch Größe und Höhe und ragt über das Langhaus hinaus. An Stelle des zuvor geplanten Westturms verlängerte man unter teilweiser Weiterverwendung der Turmfundamente das Langhaus um zwei Joche nach Westen. In diesem Zustand zeigt sich die Stadtkirche St. Dionys bis heute. Die neue, transparente Architektur bot Raum zur Aufnahme großer Fensterflächen. Es entstanden vierteilige Glasmalerei-Zyklen; 1297 wurde das Chordach aufgerichtet.
Türme und Langhaus
Die beiden Osttürme mussten nun angemessen erhöht werden. 1308 waren die beiden neuen Geschosse des Nordturms fertig, dann folgte der Südturm. Anschließend wurde das Langhaus um zwei Joche nach Westen verlängert, über die Westturm-Fundamente hinaus (Dachstuhl 1313). Die Aufstockung der Türme zog bald schon gravierende statische Probleme nach sich, zu deren Behebung aufwendige Sicherungsmaßnahmen ergriffen werden mussten: Zumauerung von Öffnungen, Abstützung durch Strebepfeiler, Aussteifung durch Turmbrücken.
Pfarrkirche behauptet sich im Stadtbild
Durch die Niederlassung der Bettelorden (Dominikaner, Franziskaner, Karmeliter) und den Baubeginn der Frauenkirche hatte sich die Kirchenlandschaft in Esslingen um 1300 beträchtlich gewandelt. Die Pfarrkirche stand nun in einer direkten Konkurrenz um die Stiftungen der Bürgerschaft. Nur mit dem großen Chor ließ sich der 1321 verwirklichte Anspruch durchsetzen, zu den Hauptgottesdiensten alle Esslinger Kapläne in der Pfarrkirche zu versammeln. Im größeren Langhaus konnten nun deutlich mehr Altäre aufgestellt werden als zuvor. 1410 gab es in der Dionyskirche neben dem Hauptaltar neun Nebenaltäre.